Castillo palacio conocido como El Castillejo, de estilo renacentista y plateresco. Es una fortaleza de planta pentagonal alargada, con un foso alrededor salvo en el lado oeste.

El castillo de Añón tiene adosada una iglesia de características similares a las del propio castillo, lo que se explica por haber pertenecido a la Orden de San Juan de Jerusalén.

Fue construido durante el reinado de Fernando II de León (1157-1188), sobre un cerro que domina el río Aliste. De planta irregular. Perteneció a la Orden del Temple hasta su disolución (1308), pasando posteriormente a manos de distintos nobles y dignatarios, como D. Álvaro de Luna.

De la época de los Omeya, sobre una primera construcción árabe. La definitiva forma poligonal que ahora puede apreciarse se debe al conde D. Álvaro Núñez de Lara.

De origen árabe siglo IX. Perteneció al rey Alfonso IV como parte de la dote de su mujer, la princesa Zaida. En 1086 el rey donó el castillo al arzobispo de Toledo. En el siglo XIV el castillo fue reformado por el arzobispo Don Pedro Tenorio.

Importante castillo de origen musulmán. En el 854 fue escenario de una gran batalla entre las tropas del Emir de Córdoba y los rebeldes de Toledo.

El origen del castillo es musulmán; sin embargo, a diferencia de la mayor parte de las fortalezas de la región, se trataba de un monasterio fortificado o ribat de monjes guerreros.

Su fábrica primitiva corresponde al siglo XV con reformas en el XVI.

Restos de una fortaleza de estilo gótico emplazada en el camino de Santiago.

Recia obra militar de estructura alargada a fin de adecuarse a la agreste crestería sobre la que se asienta, en la que sobresale su poderosa torre del Homenaje.