Tras un paseo por la calle mayor, la visita comenzó en la plaza del ayuntamiento, junto a la iglesia, donde se realizó una breve introducción sobre el origen de Pastrana, su época medieval bajo el dominio de la orden de Calatrava y su venta a la abuela de la princesa de Éboli, así como algunas pinceladas de la iglesia-colegiata que por la tarde se visitaría.
Adentrándonos en el casco histórico, se visitó la fuente de los 4 caños, icono turístico de Pastrana, la calle de la Palma, con su casa de la Inquisición y sus palacetes renacentistas. Y tras pasar por el arco y convento de San Francisco y bajar por el mítico callejón de los toros, en la plaza de Hora, frente al palacio de los príncipes de Éboli se vieron las luces y sombras en la vida de Ana de Mendoza, princesa de Éboli.